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【コピペOK】フリーランス適性を5分で判定〜私がフリーランスになって貯金30万円溶かすまで|向き不向き診断と失敗回避チェックリスト

こんにちは。フリーランスひかるです。

退職届を出してから1ヶ月後、私は布団の中でスマホを見ていました。
「フリーランス 向いてない人」「独立 失敗」と検索窓に打ち込んでいる自分がいて、正直、もう遅いのに何を調べているんだろうと思ったんです。
でも、指は止まらなくて。会社を辞めた後の不安って、こういう形で現れるものなんだと初めて知りました。

案の定、独立3ヶ月目には貯金が30万円溶けました。営業のやり方も知らず、見積もりの相場も分からず、ただ「自由に働きたい」という気持ちだけで飛び出した結果です。
あの時、せめて自分の適性を冷静に見極めてから動いていたらと、今でも思うことがあります。


✅ この記事はこんな方におすすめ

  • フリーランスになりたいけれど、自分に向いているか不安な方
  • すでに独立したものの「失敗したかも」と感じている方
  • 会社員とフリーランスで迷っていて、判断材料がほしい方

この記事の監修者

フリーランスひかる

フリーランス歴10年超。
報酬未払い、契約トラブル、ブラッククライアント案件…いろんな修羅場を経験してきました。
「あの時知ってさえいれば…」という後悔をバネに、フリーランスの人が同じ失敗をしないよう、役に立つ知識と今日からできる対処法をお伝えします。


「向いてる」と信じて飛び込んだ3ヶ月後の現実

退職が決まった時、周りからは「ひかるさんなら大丈夫だよ」と言われました。会社でも一定の評価をもらっていたし、クライアントとのやり取りも問題なくこなせていた。だから、私も「何とかなるだろう」と思っていたんです。

でも、独立してすぐに気づきました。会社員として優秀であることと、フリーランスとして生き残れることは、まったく別の話だと。

最初の1ヶ月は、前職の上司から声をかけてもらった案件で忙しくしていました。請求書を送って、初めての報酬が振り込まれた時は本当に嬉しかった。「やっていける」という確信に近いものを感じていました。

ところが2ヶ月目、ぱったりと連絡が途絶えました。新規営業の方法が分からず、クラウドソーシングに登録してみたものの、単価の低い案件ばかりで時給換算すると会社員時代の半分以下。焦って提案を送りまくったけれど、ほとんど返事すら来ない日々が続きました。

3ヶ月目には、貯金残高を見るたびに胃が痛くなるようになっていました。健康保険料や年金の支払い通知が届いて、想像していた以上に高額で愕然としたのを覚えています。家賃を払ったら、次の月の生活費がギリギリ。あの時の孤独感は、言葉にするのが難しいくらい重たいものでした。

見えなかった「向いてない」サイン

今振り返ると、独立前から「向いてないサイン」はいくつも出ていたんです。でも当時の私は、それを見て見ぬふりをしていました。

まず、営業が苦手でした。会社では既存顧客の対応が中心で、新規開拓はほとんどやったことがなかった。「フリーランスになったら営業力が必要」という話は聞いていたけれど、「何とかなるだろう」と甘く考えていました。

次に、お金の管理が大の苦手。家計簿をつけたこともなく、確定申告という言葉すら曖昧にしか理解していませんでした。会社員時代は給料から天引きされていたから気にしなくて済んでいたけれど、フリーランスになると全部自分で管理しなければいけない。この現実に、独立後に初めて直面したんです。

そして何より、孤独に弱かった。会社では同僚と雑談したり、ランチに行ったりするのが好きでした。一人で黙々と作業するのは得意だと思っていたけれど、それは「いつでも誰かに話しかけられる環境」があったからこそ。自宅で一人、誰とも話さない日が続くと、メンタルがどんどん沈んでいくのを感じました。

2023年の中小企業庁の調査によると、フリーランスの約4割が「想定していたより収入が不安定」と回答しているそうです。
私もまさにその一人でした。適性を見極めずに飛び込んだ結果、貯金を削りながら「これは失敗だったかも」と思う日々が続いたんです。

向き不向きを5分で判定する実践チェックリスト

あの時の自分に教えてあげたいのは、「適性診断は自己満足じゃない」ということ。冷静に自分を見つめる時間を持つだけで、独立後の失敗を減らせます。

基本的な性格・行動パターン

  • 締め切りを守るのが得意で、自分でスケジュールを管理できる
  • 不安定な収入でも3ヶ月以上は耐えられる貯金がある
  • 一人で長時間作業しても苦にならない
  • 分からないことを自分で調べて解決するのが好き
  • 人に頼まれると断れない性格ではない

営業・コミュニケーション面

  • 初対面の人に自分から話しかけられる
  • 自分の強みや実績を説明するのが苦にならない
  • 値段交渉で「もう少し安くして」と言われても冷静に対応できる
  • メールやチャットで適切な文章を書ける
  • クレームや厳しいフィードバックを受け止められる

お金・事務処理面

  • 家計簿やレシートの管理がある程度できている
  • 税金や保険の仕組みに興味を持てる
  • 請求書や契約書を作成する気力がある
  • 確定申告という言葉を聞いて拒否反応が出ない
  • 収入の波があっても計画的に貯金できる

このチェックリストで、8割以上に「Yes」と答えられる人は、フリーランスとしての基礎的な適性があると言えます。逆に半分以下の場合は、まず会社員として経験を積んだり、副業から始めたりする方が安全かもしれません。

日本政策金融公庫の「フリーランス実態調査」では、独立前に副業経験がある人の方が、初年度の収入が平均で1.5倍高いというデータもあります。いきなり飛び込むより、段階を踏んだ方がリスクを減らせるんです。

適性がなくても働き方は選べる

ここまで読んで「自分には向いてないかも」と感じた方もいるかもしれません。でも、それは「フリーランスになってはいけない」という意味ではないんです。

私自身、貯金を30万円溶かした後も、フリーランスを続けています。なぜかというと、「向いてない部分」を補う方法を見つけたから。

たとえば営業が苦手なら、エージェントサービスに登録する選択肢があります。自分で営業しなくても案件を紹介してもらえるので、かなり精神的に楽になりました。私は「レバテックフリーランス」や「Midworks」といったサービスを使っています。

お金の管理が苦手なら、freeeやマネーフォワードといった会計ソフトを使えば、確定申告のハードルはぐっと下がります。最初は税理士さんに相談して、年間数万円の顧問料を払って丸投げするのもありです。私は初年度、確定申告だけ税理士さんにお願いしました(3万円くらいでした)。

孤独が辛いなら、コワーキングスペースに通ったり、オンラインコミュニティに参加したりする方法もあります。私は月1回、フリーランス仲間とオンラインで雑談する会に参加していて、それだけでも随分気持ちが楽になりました。

そして、「完全フリーランス」にこだわる必要もありません。週3日は企業と業務委託契約を結んで安定収入を確保し、残りの日で自分の仕事をする「複業スタイル」を選ぶ人も増えています。全部を一人で背負わず、自分に合った形を探せばいいんです。

CFQ(Certified Freelance Qualification)という資格もあります。これは一般社団法人プロフェッショナル&パラレルキャリア・フリーランス協会が運営する、フリーランスの知識を体系的に学べる資格制度です。契約、税務、法律、リスク管理といった実務に必要な知識を一通り学べるので、「何から勉強していいか分からない」という人には良い指針になります。

公式参考書(https://biz-support.or.jp/cfq-2)では、フリーランスに必要な基礎知識が網羅されています。私も後から知って「独立前に読んでおけば良かった」と思いました。資格を取るかどうかは別として、一度目を通しておくだけでも、独立後の失敗を減らせるはずです。

明日からできること

いきなり「適性があるかどうか」を完璧に判断する必要はありません。まずは小さく動いてみて、自分に合っているか確かめていけばいいんです。

ステップ1:副業で試してみる
週末や仕事後の時間を使って、クラウドソーシングで小さな案件を受けてみましょう。実際にお金をもらって仕事をすると、自分の向き不向きが驚くほどはっきり見えてきます。

ステップ2:生活費の6ヶ月分を貯める
独立するなら、最低でも半年間は収入ゼロでも生活できる貯金を作っておくと安心です。この期間、焦らずに営業や仕事の質を高めることに集中できます。

ステップ3:フリーランスコミュニティに参加する
LINEやFacebookのフリーランスグループに参加して、先輩たちの体験談を聞いてみてください。リアルな失敗談や成功事例は、どんな本よりも参考になります。


よくある疑問と誤解(Q&A)

Q1. フリーランスに向いてない性格だと気づいたけれど、すでに独立してしまいました。今から会社員に戻るべきでしょうか?

A:👉必ずしも戻る必要はありません。向いてない部分を補う方法はたくさんあります。営業が苦手ならエージェント経由で案件を受ける、お金の管理が苦手なら会計ソフトや税理士を活用する、孤独が辛いならコワーキングスペースを使う。あるいは週3日だけ企業と業務委託契約を結んで安定収入を確保しつつ、フリーランスを続ける「複業スタイル」もあります。自分に合った形を探してみてください。

Q2. 副業でフリーランスの仕事を試したいのですが、本業の会社にバレないか不安です。どう始めればいいでしょうか?

A:👉まず就業規則を確認して、副業が禁止されていないかチェックしましょう。OKであれば、確定申告の際に住民税を「自分で納付」にすれば会社に通知が行きにくくなります。最初はクラウドソーシングで匿名性の高い案件から始めるのがおすすめです。実名を出さなくても受けられる仕事は意外と多く、まずは小さく試して自分の適性を見極めることができます。


これらは全て正しい知識があるだけで避けられるトラブルばかりです!


トラブルの原因はあなたの人間性ではなく「知識不足」

「何でこんなトラブルばっかり起こるんだろう。もしかして向いていないのかな…」と悩んだこと、私も何度もありました。
でも今になって思い返してみると、自分自身を責める必要なんて全くなくて、ただの知識不足だったんですね!

CFQ(個人事業経営士)公式参考書は、まさにそんな人のために作られました。

この1冊で身に付く知識

  • 届出・税務の基礎(開業届、青色申告、インボイス制度)
  • 契約・法務の実務(契約書の作り方、著作権、下請法)
  • 保険・リスク管理(損害賠償、PL保険、トラブル対応)
  • ビジネスマナー・オンラインマナー(会社員勤務の経験が少ない方にも)
  • ケーススタディ(実例から学ぶ失敗パターン)
  • 4択式テスト(理解度チェック)

単なる制度を解説する内容ではなく、「明日から使える実践知識」が詰まっています。

こんな人におすすめ

  • 今の自分、何がいけないかが分からない
  • 契約書・見積書の作り方に自信がない
  • 確定申告でいつも不安になる
  • クライアントと対等に接したい
  • もっと自分に自信を持ちたい

私自身、この参考書に出会ってから、「一人で抱えて不安」が「自信を持って対応できる」に変わりました。
あなたの「事業者としての土台」を、この1冊がしっかり支えてくれます。

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【まとめ】向き不向きではない「どう働きたいか」が大事

フリーランスに向いているかどうかは、「意志の強さ」だけでは決まりません。性格、得意なこと、苦手なこと、生活環境、すべてが関係してきます。

私は勢いで飛び込んで貯金を溶かしましたが、それでも後悔はしていません。失敗したからこそ、自分に必要なサポートが何かを知ることができたからです。

大切なのは、「向いてないから諦める」でも「向いてるから大丈夫」でもなく、「自分に合った働き方を選べる」こと。会社員でもフリーランスでも、複業でも、どれが正解ということはありません。

あなたが自分で判断して、自分で選んだ道なら、それがあなたにとっての正解です。焦らず、少しずつ、自分に合った形を探していってください。

このようなモヤモヤを解決したいのであれば、フリーランスの資格「CFQ」を取得を検討しましょう。
この資格は、クライアントに対して「フリーランス実務をしっかり学んだ人」という信頼を、目にみえる形で示すことができるようになります!

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